北宋末年，国破家亡，张氏家族因不堪金人凌辱，举家南迁，因家道中落，孝祥生于僧门之中，奋起于寂寞荒凉之乡。这个少年郎非同凡人，自幼天资聪颖，被视为神童，读书过目不忘，下笔千言。十六岁通过乡试，二十二岁拔省试之冠，二十三岁中状元，三级跳，一时天下无双。据说，廷试状元及第，为高宗特选。因秦桧把持朝政，本来内定其孙子秦埙为状元，因高宗干预而易人。
张孝祥因风流儒雅，才华横溢，被时人称之为“天上张公子，地下观国光（王十朋，南宋另一才子）”，南宋著名抗金将领张浚其子张拭评价张孝祥“谈笑翰墨，一时无踪”，同榜进士大诗人杨万里赞其“当其得意，诗酒淋漓，醉墨纵横，思飘月外”。仅有才华是远远不够的，宋朝的文人士大夫都有诗名，往来皆鸿儒，没有两把刷子在当时的朝廷是混不下的，即使是小人秦桧之流。
张孝祥另外为人称道的是他的抗金名片，观其一生，在南宋大多数人沉浸在温柔乡，不思进取，收复河山的偏安一隅中，他是坚定的抗金派。其一生仕宦中的三起三伏，多与他的政治主张有关。状元及第不久，他就全然不惧秦桧的淫威，上书为岳飞鸣冤，自然此举招致了主和派占上风的朝臣嫉恨。当秦桧党羽曹泳榜下捉婿，想把女儿嫁给他时，张孝祥一口回绝，深深得罪了秦桧一党。或许是因为张孝祥深得高宗喜爱，秦党人把冷箭射向张孝祥的父亲，其父含冤入狱，受尽折磨，好在不久秦桧就死了，张孝祥才没有被牵连。
张孝祥第一次罢官源于少年意气，因官拜中书舍人，为皇帝起草诏令，张孝祥指点江山，激扬文字，直抒弊政，力主抗金，而被秦党中人弹劾太过张扬，丢官闲赋。在闲居中，张孝祥仍不忘宋金战局，经常致书南宋抗金将领，据陈战略。当好友虞允文大破金兵时，他写下了有名的《水调歌头 闻采石战胜》其中“翦烛看吴钩”“击楫誓中流”两句表达了他渴望建功立业的拳拳赤子之心。此后，张孝祥亲赴建康，拜谒抗金将领张浚，席上赋《六州歌头》，词赋雄迈悲愤，慷慨激昂，令张浚为之动容，传令罢席。
三年后，张孝祥在张浚等人力荐下，复官知任抚州，在抚州任上，张孝祥一改手无缚鸡之力的书生形象，一人单兵与叛乱士兵对峙，从容不迫干净利落的平定了兵乱，从抚州离开时，士民夹道欢送。宋孝宗即位后，力主抗金，张孝祥得到短期重用，可惜因前方将领失和，迁延战机，致使符离兵败，主和派卷土重来，张浚被废黜，张孝祥第二次遭罢免，难能可贵的是尽管屡受打击，但是张孝祥的主战政治主张却坚定无比，力主收复中原，反对苟安求和。
张孝祥第三次被起用后，历任静江、潭州、荆南等六州地方官员。《宋史》赞其六州皆有政声，除了惩治贪官污吏外，还多次赈济灾民，整军备武，疏通漕运，无时不刻为北伐做准备，只可惜当时朝廷上孝宗已经心灰意懒，主和派完全占据上风，张孝祥在岁月磋砣中渐生绝意仕途之心，回乡隐居。此后不久，正值三十八岁壮年之时，因得急病暴卒，令人扼腕叹息。关于张孝祥的死，正史不明，而野史周密著《齐东野语》披露，在芜湖时因与好友著名抗金将领虞允文欢聚，泛舟湖上宴饮，因中暑而不治身亡。
张孝祥虽为豪放派词人，但其婉约风格的词作亦别具特色，张孝祥虽然是一个铮铮铁骨的男儿，矢志报国，北顾中原。但同时也是一个多情风流的才子，据后世词学家考证，其《于湖集》中几首情词当为李姓女子所作，张孝祥与其结发妻子，也就是他的表妹时氏之间感情比较淡漠，而时氏亦过早离世，而李氏早在孝祥十六岁时就已经与其同居，并育有一子，李氏一直得不到名份，后来孝祥娶妻时，李氏带着儿子遁入空门，辞别爱子，失去情人，孝祥一生充满悔恨，此中缘由何故，已经成为不解之迷。
做为名动天下的大才子，我们从张孝祥的词作里可以依稀感受到他和李氏的情深意重，以及才子佳人难以百年合好的极度感伤，如《念奴娇》“风帆更起，望一天秋色，离愁无数。明日重阳尊酒里，谁与黄花为主？别岸风烟，孤舟灯火，今夕知何处？不如江月，照伊清夜同去。船过采石江边，望夫山下，酌水应怀古。德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布！默想音容，遥怜儿女，独立衡皋暮。桐乡君子，念予憔悴如许！”再如两首《木兰花慢》里的“只有楼前流水，伴人清泪长流”“ 脉脉无言竟日，断魂双鹜南州”“ 情与文梭共织，怨随宫叶同流””人间天上两悠悠，暗泪洒灯篝”。
词人是多情的，也是浪漫的，张孝祥与青梅竹马的李氏最终劳燕分飞，是因追求功名的原因，还是迫于家族压力？已经难以找到答案。清人雷琳《渔矶漫钞》源引宋人笔记还载有一则张孝祥的轶闻，读来颇有意思，从中亦可一窥张孝祥风流潇洒，成人之美的豪爽性格。孝祥在临江作官的时候，有一次夜宿道观，见一女尼，名叫陈妙常，年方二十，姿色出众，更兼诗文俱佳，擅长音律，于是心痒难禁，遂投书问路，诗云“碧玉簪冠金缕衣，雪如肌;从今休去说西施，怎如伊。杏脸桃腮不傅粉，貌相宜;好对眉儿共眼儿，觑人迟。”《杨柳词》
名动天下的大才子如此露骨的写诗赞美，又有官身作为金字招牌，漂亮的小尼姑该从了吧？谁知道人家小尼姑一点不领情，面对大才子的挑逗，高冷的婉拒，亦附诗一首表明心迹“清净堂前不卷帘，景悠然;闲花野草漫连天，莫胡言。独坐洞房谁是伴，一炉烟;间来窗下理琴弦，小神仙。”青灯黄卷，禅机佛理，虽然你是高富帅，但我打定主意做一名自由自在的小神仙，请你还是不要打扰我的好。孝祥吃了一计闭门羹，好生无趣，如果事情至此也就罢了，好个冰青玉洁，才貌双绝的小道姑。
可是事情却偏偏有了反转，陈妙常并非是一个不食人间烟火，六根清静的小尼，尼姑庵的香火鼎盛，全然是因为这里有一个绝色佳人，在趋之若鹜的少年郎倾慕之中，陈妙常与张孝祥的好朋友潘必正两情相悦，更要命的是暗结珠胎，已然铸下风流债。好在潘郎并非薄情寡意之人，而是央求身为父母官的张孝祥想办法出主意，张孝祥听说后哈哈大笑，对潘必正说，此事不难，你可出诉状说你二人自小指腹为婚，后因战乱，两相离散，如今请求完婚，我自有主意。
好生尴尬的美尼陈妙常硬 着头皮，依潘郎所言来到官衙，心里七上八下惊慌不安的听从孝祥发落，只听见张孝祥故意铁青着脸厉声发问，好一个“清静堂前不卷帘？”而今又是所为何事？弄得潘郎一头雾水，而妙常则羞红了双脸，更加局促不安。调笑过后，张孝祥的醋意云消雾散，在爽朗的大笑声中成人之美，赋诗落笔判案如下“道可道，名可名;空即是色，色即是空。清者浊之源，守不住炼药丹炉;动者静之机，熬不过凡情欲火。大都未撞着知音，多半属前生注定。抛弃了布袍草履，再穿上翠袖罗裳;收拾起纸帐梅花，准备着罗帏绣幔。无缘处青蒲黄庭消白日，有情时洞房花烛照乾坤”。
张孝祥通情达理，法外施恩，成就了潘陈二人一段好姻缘。后来明代戏曲家高濂作《玉簪记》还原了这段饶有趣味的故事，成为十大传统喜剧之一，广为流传。张孝祥也以好戏谑，慷慨大度为后人熟知。张孝祥非但是一名爱国词人，还是一名造诣深厚的书法大家，高宗曾品评其书法作品，说其“必将名之后世”。其实张孝祥最为人称道的还是其政治主张，可惜壮志难酬，盛年而逝。张拭曾经撰文惋惜他“其英迈豪特之气，其复可得耶?－－－又如骅骝，绿耳追风绝尘，一日千里，而独不见其日暮锐驾之所耶?”
遗憾的是像张孝祥这样的人物，南宋时太少了，文臣养寇自重，武将贪生怕死，在一个大多数人蝇蝇狗苟的时代，有所作为的人都被视为异类，张孝祥的悲剧，时也命也，一个直把杭州作汴州的偷安小朝廷，在暖风中渐渐消磨了意志，注定了败亡，时无英雄，天地陷入末世黄昏中的悲凉，异族的铁蹄在历史的回音壁上即将再次响起。